Fin 1996, le TCD compte 563 sociétaires (195 femmes et 368 hommes, dont 134 jeunes de 18 ans et moins) pour 284 payeurs (contre 353 deux ans plus tôt), soit 105 (dont 43 jeunes) de plus qu'un an auparavant. Les cotisations sont relevées à compter du 1er mai 1997, de 300 à 310 francs par mois pour un célibataire, de 400 à 410 pour une famille et de 175 à 185 pour un jeune. Au 30 août 1997, il y a 518 sociétaires, soit 44 de moins que l'année précédente (191 femmes et 327 hommes, dont 161 jeunes).

Quand, le 19 juillet 1999, Jean-Pierre Ah-Kiam prend la direction du club, suite à la démission prématurée, pour raisons personnelles, de son prédécesseur, la situation financière n'a jamais été aussi alarmante au point que l'on évoque la possibilité d'un dépôt de bilan : comme partout en France, le nombre de licenciés chute, les ressources (y compris celles qui proviennent des partenaires qui sont, en 2000, NRJ, la Banque française commerciale et SFR-Réunion) ne permettent plus que d'assurer l'entretien courant en effectuant des réparations au coup par coup et souvent avec les moyens du bord. Conséquence logique : une nouvelle augmentation des cotisations de 50 francs par mois pour les familles, de 40 francs pour les individuels et de 20 francs pour les jeunes est décidée. Pour attirer de nouveaux adhérents, chaque famille dispose désormais d'un volant de six invitations gratuites et, si l'une des personnes invitées devient sociétaire, de six autres. Certes, le nombre de cotisants diminue encore (ils ne sont plus que 180 en mars 2001, soit désormais moins de 500 sociétaires), mais, malgré un endettement encore élevé, la situation financière s'améliore. Un tarif spécial « jeunes et étudiants » de 210 francs par mois au lieu de 360 pour un célibataire est institué. Début 2002, à l'assemblée générale du 12 avril, le président peut affirmer que « le beau temps est revenu sur le plan financier ». Le nombre de sociétaires recommence à augmenter (plus de 500, dont 131 jeunes inscrits à l'école de tennis), mais décline à nouveau légèrement les deux années suivantes. Même constat morose du côté de l'école de tennis : 121 élèves en 2002, 119 en 2003.

Bien sûr, le TCD continue d’être le théâtre de grandes manifestations sportives comme les finales des championnats par équipes « jeunes » les 2, 3 et 4 juin 2001 et, en septembre de la même année, celles des masters locaux  dont la première édition (après une longue coupure) date de 1999 et qui réunit en fin de saison les joueurs qui ont obtenu les meilleurs résultats dans les tournois locaux. Le club reçoit aussi régulièrement la phase finale du Trophée SFR des dames non classées et il est le théâtre des premières Rencontres Peugeot-Roland Garros, le 28 et le 29 avril 2001, compétition amicale de doubles mixtes où deux grands anciens, Maryse Maurin et Marc Moucazambo atteignent la finale que, deux ans plus tard, en 2003, Irène Levin, associée à France Volatier, du SMTC, remporte. Même succès pour Élisabeth Joris et François Fontaine le 21 mars 2004, leur donnant droit, à leur tour, d’assister aux finales des Internationaux de France, au stade Roland-Garros, à Paris, avec un statut de VIP.

Le TCD est aussi associé à l'AMT Saint-Pierre qui organise l'étape locale de la National Tennis Cup, la Nestea Cup (en anglais dans le texte, bien qu'il s'agisse d'un tournoi purement français !), qui deviendra plus tard, en raison d'un changement de partenaire, la BNPI Tennis Cup, un tournoi par classement mis sur pied en 1998 à la Réunion dont les vainqueurs régionaux participent à la phase finale au Cap d'Agde, une station balnéaire du Languedoc-Roussillon. Quelques joueurs du club s'y illustreront, notamment Yoland Savrimoutou, demi-finaliste à cet échelon national en 35 ans et plus dans l'édition 2003, et surtout David Fontaine, vainqueur du tableau des 15/4 l'année suivante.
.

Le TCD inaugure son site Internet le 8 avril 2005. D'une certaine manière, il correspond à un projet voté à l'assemblée générale du 24 mai 1999, mais jamais mis sur pied, de publication à l'usage des sociétaires (pour lequel Philippe Guillot, le créateur de ce site, avait été pressenti...). À son ouverture, le TCD semble être sur la voie d’un certain renouveau. La situation financière est saine et l'arrivée au club de Laura Babet (3/6) et du vainqueur du tournoi du TCD 2005, Julien Dupuy (2/6), fondateur d'un très prometteur centre d'entraînement susceptible d’attirer de futurs champions, annonce alors des lendemains qui chantent en compétition tant pour les jeunes que pour les seniors.